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2,2,4-Trimethylpentan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
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Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
  • Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
  • Kein Erbrechen herbeiführen.
  • Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
[2]
MAK nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[2]

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige chemische Verbindung, die zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Strukturformel
Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan
Allgemeines
Name 2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen
  • iso-Octan
  • Isooktan
  • Isobutyltrimethylmethan
  • ISOOCTANE (INCI)[1]
Summenformel C8H18
Kurzbeschreibung farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 540-84-1
EG-Nummer 208-759-1
ECHA-InfoCard Extern 100.007.964
PubChem Extern 10907
Eigenschaften
Molare Masse 114,23 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,69 g/cm3[2]
Schmelzpunkt −107 °C[2]
Siedepunkt 99 °C[2]
Dampfdruck
  • 53 hPa (20 °C)[2]
  • 200 hPa (50 °C)[2]
  • 345 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit sehr schlecht in Wasser (2,1 mg/l bei 20 °C)[2]
Brechungsindex 1,3884 (25 °C)[3]

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ/mol.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.[7] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.[8] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.[8] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.[8]


 
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[8]
Lösungsmittel   Wasser Methanol Ethanol n-Propanol 2-Propanol Isobutanol 2-Butanol Acetonitril
Gehalt C8H18 in Ma% 89 47 58 59 46 73 66 40
Siedepunkt in °C 79 59 72 85 77 92 88 69

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[2][9] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.[2][9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[10] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.


Verwendung

Isooktan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl 100 ROZ (per definitionem)
Flammpunkt −9 °C [2]
Zündtemperatur 410 °C [2]
Explosionsgrenze 0,7–6 Vol.-% [2]
Temperaturklasse T2 [2]
Explosionsklasse IIA [2]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1262 [2]
Gefahrnummer 33 [2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Extern ISOOCTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. August 2025.
  2. Hochspringen nach: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Eintrag zu Extern 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 4. August 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.
  4. Eintrag zu Extern 2,2,4-trimethylpentane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. August 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung Extern erweitern.
  5. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  6. C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
  7. J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, Extern doi:10.1002/cite.201000202.
  8. Hochspringen nach: a b c d I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.
  9. Hochspringen nach: a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  10. Hochspringen nach: a b Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 18.08. 2025