
2,2,4-Trimethylpentan
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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MAK | nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[2] |
2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige chemische Verbindung, die zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.
Strukturformel | ||
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Allgemeines | ||
Name | 2,2,4-Trimethylpentan | |
Andere Namen | ||
Summenformel | C8H18 | |
Kurzbeschreibung | farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[2] | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | ![]() |
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EG-Nummer | 208-759-1 | |
ECHA-InfoCard | ![]() | |
PubChem | ![]() | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 114,23 g/mol | |
Aggregatzustand | flüssig | |
Dichte | 0,69 g/cm3[2] | |
Schmelzpunkt | −107 °C[2] | |
Siedepunkt | 99 °C[2] | |
Dampfdruck | ||
Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (2,1 mg/l bei 20 °C)[2] | |
Brechungsindex | 1,3884 (25 °C)[3] |
Gewinnung und Darstellung
2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ/mol.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.[7] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.[8] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.[8] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.[8]
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[8] | ||||||||||||
Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril | ||||
Gehalt C8H18 | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 | |||
Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[2][9] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.[2][9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[10] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Isooktan | |
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Kurzbeschreibung | Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem) |
Eigenschaften | |
Aggregatzustand | flüssig |
Heizwert | 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg |
Oktanzahl | 100 ROZ (per definitionem) |
Flammpunkt | −9 °C [2] |
Zündtemperatur | 410 °C [2] |
Explosionsgrenze | 0,7–6 Vol.-% [2] |
Temperaturklasse | T2 [2] |
Explosionsklasse | IIA [2] |
Sicherheitshinweise | |
UN-Nummer | 1262 [2] |
Gefahrnummer | 33 [2] |
- Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
- Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
- Lösungsmittel für Lacke
- wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
- Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu
ISOOCTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. August 2025.
- ↑ Hochspringen nach: a b c d
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j k l m n
o p q r s
t u v w Eintrag zu
2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 4. August 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.
- ↑ Eintrag zu
2,2,4-trimethylpentane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. August 2025. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung
erweitern.
- ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
- ↑ C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
- ↑ J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812,
doi:10.1002/cite.201000202.
- ↑ Hochspringen nach: a b c d I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.
- ↑ Hochspringen nach: a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Hochspringen nach: a b Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin.



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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 18.08. 2025