1-Propanol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Verursacht schwere Augenschäden.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Behälter und zu befüllende Anlage erden.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

MAK

Schweiz: 200 ml/m³ bzw. 500 mg/m³

Toxikologische Daten

1870 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol. Von 1-Propanol gibt es genau einen isomeren Alkohol, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol bzw. Isopropanol).

Systematik

1-Propanol (C₃H₇OH) gehört zu den linearen n-Alkanolen. 1-Propanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Propan (C₃H₈) ab, indem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wird. Zur Benennung wird dem Namen Propan das Suffix -ol angehängt. Die Summenformel für 1-Propanol nach dem Hill-System ist C₃H₈O, die auch verwendete Schreibweise C₃H₇OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.

Strukturformel

Allgemeines
Name	1-Propanol
Andere Namen	Propan-1-ol (IUPAC) n-Propanol Propylalkohol Propanol Optal Terosol 1-Hydroxypropan PROPYL ALCOHOL (INCI)
Summenformel	C₃H₈O
Kurzbeschreibung	farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	71-23-8
EG-Nummer	200-746-9
ECHA-InfoCard	100.000.679
PubChem	1031
ChemSpider	1004
DrugBank	DB03175
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−126 °C
Siedepunkt	97 °C
Dampfdruck	20,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,385 (bei 20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−302,6 kJ/mol

Vorkommen

1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle, also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels.

Gewinnung und Darstellung

1-Propanol wird großtechnisch ausschließlich durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd bei Temperaturen von 110–150 °C und Drücken von 1,5–10 bar in Gegenwart Kupfer-Nickel-Zink-Chrom-Katalysatoren, welche auf Aluminiumoxid (Al₂O₃) oder Kieselgur geträgert sind, hergestellt.

Catalytic hydrogenation of propionaldehyde to form n-propanol in the presence of a copper-nickel-catalyst supported on aluminium oxide

Die Reaktion wird in der Gasphase durchgeführt. Der Wasserstoff wird dabei im bis zu 20-fachen molaren Überschuss eingesetzt. Bei diesem Verfahren werden Ausbeuten an 1-Propanol von mehr als 99 % bei einem Umsatz (Propionaldehyd) von 99,9 % erreicht.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 22 °C, die Zündtemperatur bei 385 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei 19,2 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, n-Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	n-Octan	n-Nonan	Cyclohexan	Benzol	Toluol
Gehalt n-Propanol	in Ma%	71	4	36	70	98	20	17	49
Siedepunkt	in °C	87	66	88	94	97	74	77	93

Lösungsmittel		MIBK	1,4-Dioxan	n-Butylacetat	Schwefelkohlenstoff	Acetonitril	Trichlorethen	Tetrachlorkohlenstoff	Chlorbenzol
Gehalt n-Propanol	in Ma%	34	55	40	5	28	17	8	80
Siedepunkt	in °C	94	95	94	46	81	82	73	97

Chemische Eigenschaften

Aufgrund des längeren hydrophoben Restes neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.

Verwendung

1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel, etwa in der Farbherstellung, verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmitteln (wirkt bakterizid, tuberkulozid, fungizid und begrenzt viruzid) enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln.

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.

Toxikologie

1-Propanol-Dämpfe reizen Augen, Haut und Schleimhäute. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie Ethanol und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere 2-Propanol (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, sollte bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille getragen werden.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de