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Triazine

Triazine
Name 1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin
Andere Namen v-Triazin
vic-Triazin 		as-Triazin
asym-Triazin 		s-Triazin
sym-Triazin
Strukturformel 1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg 1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg 1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg
CAS-Nummer 289-96-3 290-38-0 290-87-9
EG-Nummer 808-989-8   206-028-1
ECHA-Infocard 100.236.897   100.005.481
PubChem 123047 67520 9262
Summenformel C3H3N3
Molare Masse 81,08 g/mol
Aggregatzustand fest flüssig fest
Kurzbeschreibung blassgelbes Öl farblose, stark lichtbrechende,
rhomboedrische Kristalle
Schmelzpunkt 70 °C 17 °C 86 °C
Siedepunkt 156 °C 114 °C
Dichte 1,448 g/cm3 1,38 g/cm3
Löslichkeit     löslich in Ethanol, Diethylether;
Zersetzung in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr
H- und P-Sätze
  • Gesundheitsschädlich
    bei Verschlucken.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
 siehe oben
  • Gesundheitsschädlich
    bei Verschlucken.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenschäden.
  • Kann die Atemwege reizen.
Fehlende P-Sätze siehe oben
  • Einatmen von Staub / Rauch /
    Gas / Nebel /
    Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Schutzhandschuhe / Schutzkleidung /
    Augenschutz / Gesichtsschutz /
    Gehörschutz / … tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen:
    Einige Minuten lang behutsam
    mit Wasser spülen.
    Eventuell vorhandene Kontaktlinsen
    nach Möglichkeit entfernen.
    Weiter spülen.

Als Triazine wird eine Gruppe chemischer Verbindungen bezeichnet, deren Grundstruktur ein aromatischer Heterocyclus ist, der drei Stickstoff­atome im sechsgliedrigen Ringsystem enthält.

Die unsubstituierten Stammverbindungen haben nur eine geringe Bedeutung. Von den substituierten Derivaten kommt den symmetrischen 1,3,5-Triazinen, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten Kohlenstoff- und Stickstoffatomen besteht, vor allem als vielseitige Bausteine für weitere Synthesen Bedeutung zu.

Geschichte

Das erste kommerziell genutzte Triazin war das Fungizid Anilazin (1953). Darauf folgten die Triazin-Herbizide aus der Gruppe der Chlordiaminotriazine, die 1954 von J. R. Geigy (heute: Novartis) zum Patent angemeldet wurden.

Später kamen die Methylmercaptodiaminotriazine (Triatryne) und die Methoxydiaminotriazine (Triatone) dazu.

Eigenschaften

Das cyclische Trimere der Blausäure 1,3,5-Triazin zersetzt sich erst oberhalb von 600 °C in Blausäure, Stickstoff und Kohlendioxid.

Verwendung

Mehrere Triazine, wie Atrazin und Simazin, waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden Persistenz in der EU verboten. Das Umweltverhalten (Bioakkumulation, Adsorption, Toxizität) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich.

Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So enthalten zum Beispiel viele Reaktivfarbstoffe chlor- oder fluorsubstituierte Triazine als „reaktive Anker“: Der Chromophor wird an den Triazinring gebunden, der dann beim Färbeprozess unter alkalischen Bedingungen mit einer OH-Gruppe der Cellulose (Baumwolle) unter HCl-Abspaltung reagiert. Dabei wird der Farbstoff über eine kovalente chemische Bindung an die Baumwollfaser gebunden, woraus eine hohe Waschechtheit resultiert.

Derivate (Auswahl)

Simazin, ein Chlordiaminotriazin
Ametryn, ein Triatryn
Terbumeton, ein Triaton
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 15.07. 2023