Atrazin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) 
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
  • Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) 
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R:
  • Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
  • Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
  • Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S:
  • Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. (Text nur erforderlich bei Abgabe an nichtgewerbliche Endverbraucher)
  • Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
  • Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
MAK 2 mg/m3 (bezogen auf die einatembare Fraktion)

Atrazin ist der Trivialname eines Herbizids aus der Familie der Chlortriazine. Einige Handelsnamen sind Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Crisazina, Farmco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos und Zeazin.

Strukturformel
Strukturformel von Atrazin
Allgemeines
Name Atrazin
Andere Namen
  • 6-Chlor-N-ethyl-N-isopropyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin
  • 6-Chlor-4-ethylamin-2-isopropylamin-1,3,5-triazin
Summenformel C8H14ClN5
CAS-Nummer 1912-24-9
PubChem 2256
Kurzbeschreibung weißer bis beigefarbener, geruchloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 215,69 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,23 g/cm3 (22 °C)
Schmelzpunkt 176 °C
Siedepunkt 205 °C
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (33 mg/l bei 22 °C)

Eigenschaften

Die Wirkung von Atrazin beruht auf Hemmung der Photosynthese von Pflanzen. Es bindet an das Chinon QB (das dritte Glied der Elektronentransportkette im Photosystem II nach Phäophytin und QA) und unterbricht so den Elektronentransport. Es wird in der Umwelt nur relativ langsam abgebaut.

Atrazin ist für Organismen unterschiedlich giftig. Es kann schon in sehr geringen Konzentrationen die Entwicklung von männlichen Fröschen stören und diese in Zwitter verwandeln. Untersuchungen von Hayes und anderen Autoren zufolge steht Atrazin aber nicht nur im Verdacht, die Testosteron-Produktion zu senken, sondern auch die Östrogen-Produktion zu stimulieren und damit die Entwicklung von Brustkrebs zu begünstigen.

Für Vögel und Nützlinge (z.B. Bienen), sowie für Bodenlebewesen ist der Wirkstoff weitgehend ungefährlich. Atrazin reichert sich in der Nahrungskette nur geringfügig an.

Beim Menschen weist Atrazin eine geringe akute Giftigkeit auf. Reizungen der Haut, Augen und der Atemwege sind vereinzelt beobachtet worden.

Verwendung

Wo die Verwendung von Atrazin noch zugelassen ist, wird es zur Unkrautbekämpfung hauptsächlich im Mais-, aber auch Spargel-, Kartoffel- und Tomatenanbau eingesetzt.

Regulierung

Geschätzte ausgebrachte Atrazinmenge 2011
Geschätzte Belastung des Grundwasser mit Atrazin und Desethylatrazin

Deutschland

Der Gehalt von Pestiziden im Grundwasser darf maximal 0,1 µg/l betragen. Nach Grenzwertüberschreitung gilt – bei einem erfolgversprechenden Sanierungsplan – ein Ausnahmegrenzwert von 3 µg/l.

EU

In der Europäischen Union ist der Einsatz von Atrazin verboten. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,02 und die Akute Referenzdosis 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.

USA

Die US-amerikanische Umweltbehörde EPA vertrat zuletzt 2007 die Auffassung, dass es keine ausreichenden Hinweise auf Schädigung von Amphibien gebe. Seit 2010 wird eine umfassende Neubewertung auf Grund seit 2007 veröffentlichter Forschungsergebnisse durchgeführt. Das hängt mit gehäuften Atrazin-Funden im Trinkwasser des Corn Belt zusammen.

Resistenzen

Bei den Pflanzen Weißer Gänsefuß und Einjähriges Rispengras sind Resistenzen gegen Atrazin und andere Wirkstoffe aus der Klasse der Triazine bekannt. Diese beruhen auf einer Punktmutation im psbA-Gen des plastidären Genoms, welches das Bindeprotein für QB codiert. An Position 264 des Peptids fand ein Aminosäureaustausch von Glycin nach Serin statt, wodurch die Bindungsaffinität des Proteins an Triazinherbizide stark herabgesetzt wird.

Historisches

Am 31. Oktober 1986 gelangten etwa 400 Liter Atrazin über die Abwässer des Unternehmens Ciba-Geigy in den Rhein, was zusammen mit einem weiteren Chemieunfall des Sandoz-Konzerns bei Basel einen Tag später ein Fischsterben im Rhein auslöste.

Da Atrazin und sein Hauptabbauprodukt Desethylatrazin auch ins Grundwasser gelangen und damit dann auch im Trinkwasser nachgewiesen werden können, ist die Anwendung von Atrazin seit 1. März 1991 in Deutschland und seit 1995 in Österreich verboten. Es ist jedoch trotzdem noch immer in der Umwelt weit verbreitet; nach dem Elbhochwasser 2002 beispielsweise wurde es ausgeschwemmt und konnte später vor Helgoland vermehrt nachgewiesen werden, so in Miesmuscheln und den Lebern von Flundern.

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 20.06. 2024