Retinal

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung all-trans

Achtung

Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Verursacht Hautreizungen.

Nach Gebrauch … gründlich waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen).
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen).
Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen."

Retinal gehört zu den Apocarotinoiden und stellt mit anderen verwandten Verbindungen das Vitamin A dar. Es ist der Aldehyd des Retinols, wird daher auch Vitamin-A-Aldehyd genannt.

Strukturformel

11-cis-Retinal (oben), all-trans-Retinal (unten)
Allgemeines
Name	Retinal
Andere Namen	Retinaldehyd 11-cis-Retinal [Synonym: (11Z)-Retinal] all-trans-Retinal [Synonym: all-(E)-Retinal] 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal (IUPAC), ohne Stereochemie RETINAL (INCI)
Summenformel	C₂₀H₂₈O
Kurzbeschreibung	orangerote Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	311338-94-0 (unspez.) 564-87-4 (11-cis) 116-31-4 (all-trans)
EG-Nummer	204-135-8
ECHA-InfoCard	100.003.760
PubChem	1070
ChemSpider	1041
Eigenschaften
Molare Masse	284,44 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–64 °C (all-trans) 63,5–64,5 (11-cis)

Biologische Funktion

Probe von all-trans-Retinal

Retinal ist das Chromophor zahlreicher lichtempfindlicher Proteine, der Opsine. Es ist kovalent als Imin an einen Lysinrest gebunden und bildet dann Rhodopsin. In bakteriellen und tierischen Rhodopsinen liegt diese Bindestelle an der siebten Transmembranhelix.

In den Stäbchen der Netzhaut ist Retinal im Rhodopsin oder Sehpurpur gebunden und liegt in der Konfiguration als 11-cis-Retinal vor. Von den Stäbchen absorbiertes Licht führt zu einer Streckung des Retinalmoleküls (11-cis-Retinal wird zu all-trans-Retinal), wodurch eine signalverstärkende Signalkaskade ausgelöst wird, die über eine Hyperpolarisation der Rezeptorzelle, bei ausreichendem Lichteinfall, zur Anregung des Sehnervs führt.

Eine geringfügige Hypovitaminose äußert sich in verminderter Nachtsicht. Stärkerer Mangel führt zu einem schnelleren Ermüden der Augen, Nachtblindheit sowie einer Verhornung der Sehzellen des Auges.

Sehvorgang

Zwei isomere Formen des Retinals sind beim Sehvorgang wichtig: das 11-cis-Retinal sowie das all-trans-Retinal. 11-cis-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des Rhodopsin-Moleküls, das in den Stäbchen des Auges (siehe Retina) der für das farbneutrale Sehen entscheidende lichtempfindliche Chromophor ist. Durch Absorption von Licht wird das 11-cis-Retinal in die all-trans-Konfiguration überführt, in der es sich von der Proteinkomponente des Rhodopsins, dem Skotopsin, trennt.

11-cis-Retinal nimmt ein Lichtquant auf und lagert sich zum all-trans-Isomer um

Dies löst eine Signaltransduktionskaskade aus, durch die das Lichtsignal auf dem Umweg über die Aufnahme durch das Retinal und den Zerfall des Rhodopsins in ein elektrochemisches Signal umgewandelt wird, das Rezeptorpotential der Stäbchenzelle. Das entstandene all-trans-Retinal dagegen wird anschließend, sofern kein weiteres Licht einfällt, durch ein Enzym, die sogen. Retinal-Isomerase, wieder in die cis-Form überführt, in der es sich mit der verbliebenen Proteinkomponente zu einem neuen, „empfangsbereiten“ Rhodopsin-Molekül vereinigen kann.

Die Bedeutung des Retinals für das Sehvermögen ist auch der Grund, warum im Volksmund die Aussage verbreitet ist, Karotten seien gut für die Augen. Das β-Carotin in vielen gelb und rötlich gefärbten Gemüsearten wird für die Bildung von Retinal benötigt. all-trans-Retinal ist der Aldehyd des Vitamin A₁ (Retinol) und steht somit mit ihm in enger struktureller Beziehung.

Andere isomere Formen des Retinals sind bekannt, besitzen aber weder in der Natur noch in der Technik nennenswerte Bedeutung.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de