Cyclopentan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

EUH: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Kein Erbrechen herbeiführen.

MAK

Schweiz: 600 ml/m³ bzw. 1720 mg/m³

Toxikologische Daten

11400 mg/kg (LD₅₀, Ratte,

Cyclopentan ist eine zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehörende farblose Flüssigkeit.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Cyclopentan
Andere Namen	Pentamethylen Zyklopentan
Summenformel	C₅H₁₀
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	287-92-3
EG-Nummer	206-016-6
ECHA-InfoCard	100.005.470
PubChem	9253
ChemSpider	8896
Eigenschaften
Molare Masse	70,13 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,74 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−94 °C
Siedepunkt	49 °C
Dampfdruck	346 hPa (20 °C) 513 hPa (30 °C) 739 hPa (40 °C) 1040 hPa (50 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (156 mg/l bei 25 °C) mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,4065 (20 °C)

Eigenschaften

Die in der Infobox gezeigte Skelettformel gibt nicht die „reale“ Molekülstruktur wieder. Die fünf Kohlenstoffatome liegen nicht in einer Ebene. Außerdem ist das Molekül „flexibel“, d.h., seine Atome sind im Molekülverband in ständiger Bewegung begriffen. Die energetisch günstigen Konformationen sind die sogenannte Briefumschlag-Konformation (engl. envelope conformation) und die Halbsessel-Konformation (half-chair conformation).

Briefumschlag-Konformation von Cyclopentan
Halbsessel-Konformation von Cyclopentan

Cyclopentan schmilzt bei −94 °C und siedet bei 49 °C. In Wasser ist Cyclopentan praktisch unlöslich, mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es jedoch mischbar. Der Dampfdruck beträgt bei 20 °C 346 hPa, die Flüssigkeit ist leicht flüchtig. Die Dichte beträgt 0,75 g/ml bei 20 °C. Cyclopentan riecht benzinartig. Der Flammpunkt liegt bei −51 °C, die Zündtemperatur bei 320 °C.

Verwendung und Vorkommen

Cyclopentan kommt im Erdöl vor. Es wird unter anderem als Lösungsmittel für organische Stoffe verwendet. Seit den 1990er-Jahren wird Cyclopentan (ggf. im Gemisch mit seinen anderen Isomeren oder C4-Kohlenwasserstoffen) auch als (physikalisches) Treibmittel bei der Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen verwandt. Der überwiegende Teil der in Deutschland vorhandenen neueren Haushaltskühlgeräte enthält den Kohlenwasserstoff Isobutan als Kältemittel und den Kohlenwasserstoff Cyclopentan als Schaumtreibmittel.

Durch die Oxidation von Cyclopentan lässt sich Cyclopentanon synthetisieren.

Sicherheitshinweise

Cyclopentan ist leichtentzündlich und schwach wassergefährdend (WGK 1). Es bildet infolge seines niedrigen Siedepunktes von 49 °C und seines Flammpunktes von −51 °C leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Hohe Konzentrationen von Cyclopentan können zu Bewusstlosigkeit führen.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de