Arabinose

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]

Arabinose (kurz Ara) ist ein natürlich vorkommender Einfachzucker (Monosaccharid), der aus fünf Kohlenstoff-Atomen besteht (Pentose). Arabinose wird bisweilen auch als Pectinose, Gummizucker oder Aloinzucker bezeichnet.

Entdeckung und Konstitution

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Arabinose
Andere Namen	(2S,3R,4R)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal (2R,3S,4S)-2,3,4,5-Tetrahydroxypentanal Pectinose Gummizucker Aloinzucker   (SNFG-Symbol)
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	147-81-9 (Racemat)
EG-Nummer	205-699-8
ECHA-InfoCard	100.005.182
PubChem	854
ChemSpider	831
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g/cm3[2]
Schmelzpunkt	160 °C [L-(+)-Arabinose][3] 159–160 °C [D-(−)-Arabinose][3]
Löslichkeit	59,4 g/100 g Wasser bei 10 °C[3]

Der deutsche Chemiker Carl Scheibler erhielt durch Hydrolyse von Gummi arabicum das Kohlenhydrat Arabinose. Heinrich Kiliani korrigierte die vorgeschlagene Konstitutionsformel, indem er nachwies, dass der Substanz die Summenformel C₅H₁₀O₅ zukommt, es sich also um einen „Fünferzucker“, eine Pentose, handelt.

In der Folge wurden verschiedene Methoden der Umwandlung von D-Glucose in Arabinose entwickelt. Diese Abbaureaktionen führten zu D-Arabinose, deren wässrige Lösung die Ebene polarisierten Lichts nach links dreht.^[5] Die aus Gummi arabicum erhaltene Arabinose war aber „rechtsdrehend“, musste daher die L-Konfiguration besitzen. In der Natur kommt in gebundener Form auch D-Arabinose vor, ist jedoch seltener (Vorkommen siehe unten).

Stereochemie und Gleichgewichte

Die offenkettige Arabinose ist diastereomer zu den drei weiteren Aldopentosen Ribose, Xylose und Lyxose. Die beiden Enantiomeren D-(−)-Arabinose und L-(+)-Arabinose sind Folgen der Chiralität der Verbindung.

Durch eine intramolekulare Halbacetalbildung bilden sich die beiden cyclischen Konstitutionsisomere Arabinofuranose und Arabinopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres Asymmetriezentrum entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Arabinofuranose, bzw. die α- und β-Arabinopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als Anomere bezeichnet.

D-Arabinose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Arabinofuranose	β-D-Arabinofuranose
	α-D-Arabinopyranose	β-D-Arabinopyranose

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose		Pyranose
		α	β	α	β
D-Arabinose	10323-20-3	37388-49-1	25545-03-3	608-45-7	6748-95-4
L-Arabinose	5328-37-0	38029-69-5	20074-49-1	7296-55-1	7296-56-2

Eigenschaften

In wässriger Lösung stehen die anomeren Arabinofuranosen und Arabinopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 61 % von der α-Arabinopyranose dominiert, gefolgt von der β-Arabinopyranose mit 35 %. Die beiden Arabinofuranosen spielen mit jeweils 2 % nur eine untergeordnete Rolle.^[6] Die Einstellung des Gleichgewichts wird als Mutarotation bezeichnet.

Arabinose kann von gewöhnlicher Hefe nicht vergoren werden. 2005 gelang es Forschern der Goethe-Universität Frankfurt am Main, Hefekulturen so zu modifizieren, dass sie auch Arabinose und Xylose zu Ethanol vergären können.^[7] Nasschemisch kann Arabinose durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.^[8]

Vorkommen

Die L-Form kommt in Lebensmitteln häufig vor, meist als Baustein in Polysaccharid-Ketten im Pflanzenreich. Sie hat, wie andere Zucker auch, einen süßlichen Geschmack.^[9] Die D-Form wurde als Bestandteil eines Polysaccharids in Tuberkulose-Bazillen nachgewiesen.

Abbau

Der Abbau von L-Arabinose bei E. coli wird durch das ara-Operon gesteuert. Ist L-Arabinose in der Zelle vorhanden, wird die Transkription an einem Promotor aktiviert und die synthetisierte mRNA, die aus dem Gen araA hervorgeht, kann nach Translation in die L-Arabinose-Isomerase umgewandelt werden. Die L-Arabinose-Isomerase wandelt L-Arabinose in L-Ribulose um.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Arabinose (PDF) bei Carl Roth.
2. ↑ Datenblatt D-Arabinose bei Sciencelab (vom 4. März 2016 im Internet Archive).
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Eintrag zu Arabinose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
4. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Datenblatt D-(-)-Arabinose bei Thermo Fisher Scientific.
5. ↑ Louis F. Fieser, Mary Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, ins Deutsche übersetzt von R. Hensel, Verlag Chemie, Weinheim, 1954, S. 416–418.
6. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 851 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ Wissenschaftler entwicklen neuen Hefetyp durch „gesteuerte Evolution“: Gentech-Hefe macht Biosprit aus Pflanzenabfällen. In: scinexx. 30. November 2005.
8. ↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: >Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi: 10.1002/ciuz.202100036.
9. ↑ L-Arabinose | GoldBio.
10. ↑ James W. Patrick, Nancy Lee: Purification and Properties of an l-Arabinose Isomerase from Escherichia coli. In: Journal of Biological Chemistry. Band 243, Nr. 16, 25. August 1968, S. 4312–4318, doi: 10.1016/S0021-9258(18)93258-8, PMID 4878429.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 29.11. 2024