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7-Methylguanosin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]

7-Methylguanosin (m7G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 7-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 7-Stellung methyliert ist. Es spielt u. a. eine Rolle in der 5'-Cap-Struktur der mRNA.

Vorkommen

Neben dem Vorkommen in tRNA und rRNA kommt 7-Methylguanosin in der 5'-Cap-Struktur von eukaryotischer mRNA vor.

Strukturformel
Strukturformel von 7-Methylguanosin
Allgemeines
Name 7-Methylguanosin
Andere Namen
  • m7G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-7-methylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-7-methyl-1H-purin-6-on
Summenformel C11H16N5O5+
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20244-86-4
PubChem 135445750
ChemSpider 4976272
Eigenschaften
Molare Masse 298,28 g/mol
Aggregatzustand fest[1]
Schmelzpunkt 155 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit löslich in Wasser[1]
Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[3]
7-Methylguanosin ist hier mit m7G gekennzeichnet.

Bei Verlassen des Transkriptionsapparates kommt die naszierende prä-mRNA in Kontakt mit der an die RNA-Polymerase II gebundenen Kappe (5'-Cap-Struktur). Zunächst wird vom 5'-Ende der prä-mRNA, welches ein Nukleotid enthält, ein γ-Phosphat abgespalten. Von einem Molekül GTP wird Guanosin unter Freisetzung eines Diphosphats an die prä-mRNA angeknüpft. Dies geschieht durch eine 5'-5'-Verknüpfung der Phosphatgruppe des Guanosins mit dem Diphosphat 5'-Ende der prä-mRNA. Es folgt die Methylierung des Guanosins in Position 7 unter Verbrauch von SAM. Die Kappe der RNA ist eine wichtige Struktur bei Eukaryoten, welche mRNA vor einem Abbau durch 5'-3'-RNAsen schützt und die Voraussetzung bildet, dass die RNA für den Export aus dem Zellkern durch den Cap-Binding-Komplex erkannt wird.[4]

Verwendung

7-Methylguanosin kann als Biomarker für einige Krebsarten verwendet werden.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c d e f Datenblatt 7-Methyl-guanosin, ≥90% bei Sigma-Aldrich. (PDF).
  2. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
  4. ↑ Daniel Boujard, Bruno Anselme, Christophe Cullin, Céline Raguénès-Nicol: Zell- und Molekularbiologie im Überblick. Springer, Berlin / Heidelberg 2014, ISBN 978-3-642-41760-3, S. 106, doi:10.1007/978-3-642-41761-0.
  5. ↑ Eintrag zu 7-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals. (PDF).
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 27.11. 2024