Anisol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Behälter dicht verschlossen halten.
Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Toxikologische Daten

3,7 g/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Anisol
Andere Namen	Methoxybenzen Methoxybenzol Methylphenylether Phenoxymethan ANISOLE (INCI)
Summenformel	C₇H₈O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	100-66-3
EG-Nummer	202-876-1
ECHA-InfoCard	100.002.615
PubChem	7519
ChemSpider	7238
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g/mol⁻¹
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−37 °C
Siedepunkt	154 °C
Dampfdruck	3,2 hPa (20 °C) 4,72 hPa (25 °C) 13,3 hPa (42 °C) 53,1 hPa (70 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,14 g/l bei 20 °C) gut in Diethylether und Ethanol
Dipolmoment	1,38(7) D (4,6 · 10⁻³⁰ C · m)
Brechungsindex	1,516 (20 °C)

Darstellung und Gewinnung

Die Produktion von Anisol erfolgt durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten mit Dimethylsulfa oder Methylchlorid (Ethersynthese nach Williamson):

${\ce {2 C6H5O- Na+ + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}$

${\ce {C6H5O- Na+ + CH3Cl -> C6H5OCH3 + NaCl}}$

Vorkommen

Himbeeren enthalten Anisol

Anisol ist ein eukaryotischer Metabolit, der bei einer Stoffwechselreaktion im Reich der Blütenpflanzen, Koniferen und anderen Gymnospermen, gebildet wird. Viele dieser Pflanzen sind für ihre Duftstoffe bekannt z.B.: Orchideen (Aerangis appendiculata, Aeranthes grandiflora, Bollea coelestis, Brassavola digbyana, Brassia verucosa, Cattleya lawrenceana, Dendrobium chrysotoxum, Dracula chestertonii, Encyclia fragrans, Epidendrum lacertinum, Liparis viridiflora, Masdevallia glandulosa, Nigritella nigra), Französischer Estragon (Artemisia dracumculus var.), Wildtulpe (Tulipa turkestanica), Neotropische Palmengattung (Asterogyne martiana), Weißer Ingwer („white ginger lily“), Kobushi-Magnoli, Rote Mangrove (Rhizophora mangle), Riesenbovist (Calvatia gigantea), Himbeere (Rubus idaeus), China-Rose (Rosa chinensis), Eidechsenwurz (Sauromatum guttatum), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Anisol ist eine angenehm riechende, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 154 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,17726, B = 1489,756 und C = −69,607 im Temperaturbereich von 383,03 bis 437,26 K. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei −37 °C.

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−120,0 kJ·mol⁻¹ −76,69 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3778 kJ·mol⁻¹
Wärmekapazität	c_p	199,0 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) 1,84 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C) 176,98 J·mol⁻¹·K⁻¹ (160 °C) 1,64 J·g⁻¹·K⁻¹ (160 °C)	als Flüssigkeit als Gas
Kritische Temperatur	T_c	646,1 K^[17]
Kritischer Druck	p_c	42,22 bar
Kritische Dichte	ρ_c	2,93 mol·l⁻¹
Schmelzenthalpie	Δ_fH	12,89 kJ·mol⁻¹	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	38,97 kJ·mol⁻¹	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 63,45 kJ/mol, β = 0,2787 und T_c = 644,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 427 K beschreiben.

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Luftsauerstoff, insbesondere bei der Lagerung neigt die Verbindung zur Bildung von Peroxiden. In Gegenwart von starken Säuren, wie Iodwasserstoffsäure erfolgt eine Etherspaltung.

${\ce {C6H5OCH3 + HI -> C6H5OH + CH3I}}$

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Anisol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,3 Vol.‑% (283 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,82 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 475 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Anisol ist mit begrenzter Konzentration als Zusatz zu Lebensmitteln und Kosmetika zugelassen.

	–CH₂OH	–CHO	–COOH

Anisol	Anisalkohol	Anisaldehyd	Anissäure