1,2-Dibromethan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination) [1]
MAK	Schweiz: 0,1 ml/m3 bzw. 0,8 mg/m3[6]
Toxikologische Daten	108 mg/kg (LD50, Ratte,  oral)[1] 300 mg/kg (LD50, Kaninchen,  transdermal)[1]

1,2-Dibromethan (IUPAC) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht^[3] und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethan
Andere Namen	Ethylendibromid EDB
Summenformel	C2H4Br2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	106-93-4
EG-Nummer	203-444-5
ECHA-InfoCard	100.003.132
PubChem	7839
ChemSpider	7551
Eigenschaften
Molare Masse	187,86 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,18 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	10 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	1,13 kPa (20 °C)[2] 15,98 kPa (75 °C)[2] 38,03 kPa (100 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,04 g/l bei 20 °C)[1] löslich in Diethylether und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,539 (20 °C)[2][4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−79,2 kJ/mol[7]

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

Eigenschaften

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch.^[1][3] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.^[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol⁻¹.^[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.^[9] Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.^[10][11] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol⁻¹.^[11] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol⁻¹.^[11] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C.^[11] und 9,2 mbar^[12] Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.^[2] Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten.^[2] In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Tetramisol^{[S 1]} und Theodrenalin), Herbiziden (z. B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.^[2]

Sicherheitshinweise

1,2-Dibromethan ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer potenziellen Gefahren sorgfältig gehandhabt werden sollte. Es verursacht starke Reizungen der Haut und Schleimhäute und kann leicht durch die Haut aufgenommen werden. Der Kontakt mit 1,2-Dibromethan kann zu unangenehmen Symptomen wie Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung sowie Schädigungen von Leber und Nieren führen.

Darüber hinaus wurde in Tierversuchen festgestellt, dass 1,2-Dibromethan ein Karzinogen ist, was bedeutet, dass es krebserzeugende Eigenschaften besitzt. Dies stellt ein potenzielles Risiko für den Menschen dar. Basierend auf diesen Erkenntnissen wurde 1,2-Dibromethan der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet, was darauf hinweist, dass es als gesundheitsschädlich eingestuft wurde und bei der Exposition gegenüber dieser Verbindung Vorsicht geboten ist.

Es ist daher wichtig, angemessene Sicherheitsvorkehrungen zu treffen, wenn man mit 1,2-Dibromethan umgeht. Dies beinhaltet das Tragen von persönlicher Schutzausrüstung wie Handschuhen, Schutzbrille und geeigneter Schutzkleidung. Es ist ratsam, den direkten Hautkontakt zu vermeiden und eine gute Belüftung in Arbeitsbereichen sicherzustellen, um eine mögliche Inhalation zu minimieren. Bei der Handhabung von 1,2-Dibromethan sollten auch geeignete Sicherheits- und Entsorgungsmaßnahmen gemäß den geltenden Vorschriften und Bestimmungen getroffen werden.

Es ist wichtig, dass Personen, die beruflich mit 1,2-Dibromethan arbeiten, über die potenziellen Gefahren informiert sind und über angemessene Schulungen und Kenntnisse zur sicheren Handhabung verfügen. Im Falle einer Exposition oder des Verdachts auf Exposition sollten sofortige Maßnahmen ergriffen werden, wie zum Beispiel das Entfernen der kontaminierten Kleidung, das gründliche Waschen der Haut mit Wasser und Seife und das Aufsuchen medizinischer Hilfe.

Die oben genannten Sicherheitshinweise dienen als allgemeine Informationen und sollten nicht als Ersatz für spezifische Anweisungen oder Empfehlungen von Fachleuten oder den entsprechenden behördlichen Stellen betrachtet werden. Bei Fragen oder Bedenken im Zusammenhang mit 1,2-Dibromethan wird empfohlen, sich an entsprechende Fachleute oder Gesundheits- und Sicherheitsbehörden zu wenden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung . (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f g} D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2013, doi: 10.1002/14356007.a04_405.pub2.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Eintrag zu 1,2-Dibromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
4. ↑ Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich, ( SDB).
5. ↑ Eintrag zu 1,2-dibromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-93-4 bzw. 1,2-Dibromethan).
7. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
8. ↑ V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane. In: J. Chem. Thermodyn. 24, 1992, S. 555–558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
9. ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
10. ↑ W. E. Railing: The specific heat of some ethylene halides. In: J. Am. Chem. Soc. 61, 1939, S. 3349–3353. doi:10.1021/ja01267a034
11. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} K. S. Pitzer: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 331–335. doi:10.1021/ja01859a028
12. ↑ berechnet aus Dampfdruckfunktion

Anmerkungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetramisol: CAS-Nr.: 5036-02-2, EG-Nr.: 225-729-3, ECHA-InfoCard: 100.023.391, PubChem: 3913, ChemSpider: 3776, DrugBank: DBDB16561

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 16.05. 2025