Benzoesäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenschäden.
Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Toxikologische Daten

1700 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)
> 10 000 mg/kg (LD₅₀, Kaninchen, transdermal)
860 mg/l (EC₅₀, Krustentiere, 48 h, Medianwert

Benzoesäure [ˈbɛnt͜soeˌzɔɪ̯ʀə] ist eine aromatische Carbonsäure. Sie besteht aus einem Phenylrest mit einer Carboxygruppe. Die Salze und Ester der Benzoesäure werden Benzoate genannt.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Benzoesäure (IUPAC, gebräuchlich)
Andere Namen	Benzencarbonsäure (system. IUPAC) BENZOIC ACID (INCI) E 210 Phenylameisensäure Phenylmethansäure Benzolcarbonsäure Phenylcarbonsäure (systematisch) Carboxybenzen Monophenylmethansäure
Summenformel	C₇H₆O₂
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	65-85-0
EG-Nummer	200-618-2
ECHA-InfoCard	100.000.562
PubChem	243
ChemSpider	238
DrugBank	DB03793
Eigenschaften
Molare Masse	122,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	122 °C
Siedepunkt	250 °C
Dampfdruck	0,001 hPa (20 °C)
pK_s-Wert	4,2
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,4 g/l bei 20 °C) sehr leicht löslich in Methanol und Aceton (> 500 g/l) leicht löslich in Ether, Chloroform, Toluol (> 100 g/l) und Ethanol
Brechungsindex	1,504 (132 °C)

Etymologie

Die Benzoesäure wurde nach ihrem Ausgangsmaterial, dem Benzoeharz, benannt. Diese Bezeichnung wiederum ist malaysischen Ursprungs und hieß ursprünglich "lubân djawi" = Weihrauch von Java. Mit der gleichnamigen Droge wanderte der Name nach Westen, zunächst in den Mittelmeerraum. Aus dem Fortfall des Anlautes lu- wurde über banjawi, beijoim, belzui, schließlich benzoe.

Vorkommen

Als ein Hauptbestandteil des Harzes Benzoe ist Benzoesäure in Weihrauch – vorwiegend im russisch-orthodoxen Raum – enthalten. Benzoe ist das Harz zweier Baumarten aus der Gruppe der Storaxbaumgewächse (Styracaceae), der „Siam-Benzoe“ (Styrax tonkinensis) und der „Sumatra-Benzoe“ (Styrax benzoin), die beide in Südostasien beheimatet sind. Daneben findet sich Benzoesäure auch in Früchten, zum Beispiel im Paradiesapfel Malus pumila, Preiselbeeren (bis 0,24 % Gehalt), Himbeeren, Heidelbeeren und Pflaumen (Gehalt 0,1–0,2 %) und im Wehrsekret verschiedener Schwimmkäfer der Gattung Dytiscus. Weiterhin kommt Benzoesäure auch in vielen Lebensmitteln wie Milch und Milchprodukten sowie in Honig vor.

Eigenschaften

Kristalle (Nadeln) der Benzoesäure.

Benzoesäure bildet farblose, glänzende Blättchen oder nadelförmige Kristalle, die in kaltem Wasser nur wenig, in warmem Wasser dagegen besser löslich sind. Bei über 370 °C zersetzt sich Benzoesäure langsam in Benzol und Kohlenstoffdioxid (CO₂). Benzoesäure hat einen intensiven Geruch und ist gut brennbar. Der Flammpunkt liegt bei 140 °C, die Zündtemperatur bei 570 °C

Darstellung

Benzoesäure kann über eine Grignard-Reaktion ausgehend von Brombenzol dargestellt werden. Das Brombenzol reagiert mit Magnesium zu Phenylmagnesiumbromid, welches mit Kohlenstoffdioxid zu C₆H₅COOMgBr und schließlich durch Zugabe einer Salzsäurelösung zu Benzoesäure reagiert.

Ferner kann Benzoesäure durch Carboxylierung von Benzol mittels Phosgen und Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) als Katalysator dargestellt werden. Diese Reaktion besteht aus einer Friedel-Crafts-Acylierung und anschließender Hydrolyse des Zwischenprodukts Benzoylchlorid:

Reaktion von Benzol mit Phosgen zu Benzoesäure. Als Katalysator dient Aluminiumtrichlorid.

Technisch erfolgt eine Oxidation von Toluol mit Braunstein und Schwefelsäure in Gegenwart von Mangannaphthenat, oder durch die Reaktion mit Kaliumpermanganat. Industriell wird heute Toluol mit Sauerstoff in der Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren wie Vanadiumpentoxid oxidiert.

Verwendung

Benzoesäure wird bei der Herstellung von Benzoesäureestern gebraucht, die in der Parfümindustrie als Duftstoffe (wie Benzoesäureethylester) oder als Biozide (beispielsweise Benzoesäurebenzylester) Anwendung finden. Außerdem wird Benzoesäure für Weichmacher, bei der Darstellung von Benzoylverbindungen, wie Benzoylchlorid und Dibenzoylperoxid, verwendet.

In der Lebensmittelindustrie wird Benzoesäure (E 210) als Konservierungsmittel häufig in haltbaren Nahrungsmitteln eingesetzt, wie Ketchup, Senf und anderen Soßen, sowie Wurst, Margarine, Fischsalaten und vielen anderen Produkten, vor allem aber bei sauer eingelegten Lebensmitteln. Wegen besserer Löslichkeit ist eher die Verwendung der Salze üblich: Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212), Calciumbenzoat (E 213). Außerdem ist Benzoesäure in der europäischen Union als Futtermittelzusatzstoff für Mastschweine zugelassen.

Weiterhin wird Benzoesäure häufig als Konservierungsstoff in Tabakprodukten verwendet. Die deutsche und die Schweizer Tabakverordnung gestattet den Einsatz von Benzoesäure und Natriumbenzoat.

Benzoesäure wird zur Behandlung von Hautpilzen eingesetzt und ist gemäß deutscher Kosmetik-Verordnung zur Konservierung von Kosmetika zugelassen. Die bakteriostatische und fungistatische Wirkung beruht auf dem Hemmeffekt gegenüber Enzymen, die reaktive Sauerstoffspezies abbauen (Katalase und Peroxidase), wodurch eine Wasserstoffperoxid-Ansammlung in den Zellen der Mikroorganismen erzeugt wird. Diese führt letztlich zu deren Absterben.

In der Umweltbeobachtung werden Bodenfallen mit gesättigter Benzoesäurelösung gefüllt, um erfasste Lebewesen wie Insekten oder Schnecken zu töten und bis zur nächsten Leerung zu fixieren.

Benzoesäure ist eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Toxikologie

Benzoesäure ist ein lungenschädigender Stoff und kann asthmaartige Symptome hervorrufen. Er wirkt ätzend und kann schwere Augenschäden verursachen. Er wird auch im Zusammenhang mit Konzentrationsproblemen und Hyperaktivität bei Kindern diskutiert Das BfR wies auf eine mögliche Bildung von geringen Mengen giftigen Benzols aus Benzoesäure in Verbindung mit Ascorbinsäure (Vitamin C) in Erfrischungs- und Fruchtsäften hin.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de