1-Hexadecanol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

1-Hexadecanol, auch Cetylalkohol, Hexadecan-1-ol oder Palmitylalkohol genannt, ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird.

Strukturformel

Allgemeines
Name	1-Hexadecanol
Andere Namen	Cetylalkohol Hexadecan-1-ol Palmitylalkohol CETYL ALCOHOL (INCI)
Summenformel	C₁₆H₃₄O
Kurzbeschreibung	weiße, wachsartige Schuppen mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	36653-82-4
EG-Nummer	253-149-0
ECHA-InfoCard	100.048.301
PubChem	2682
ChemSpider	2581
DrugBank	DB09494
Eigenschaften
Molare Masse	242,44 g/mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g/cm³
Schmelzpunkt	49 °C
Siedepunkt	344 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4283 (79 °C)

Geschichte und Vorkommen

Walrat, in dem Cetylalkohol 1817 nach Hydrolyse entdeckt wurde

Pflanzlich kommt Cetylalkohol z. B. in Metrosideros nervulosa (Bergrose) vor

Cetylalkohol wurde 1817 vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul entdeckt. Als er Walrat mit Pottasche erhitzte, kondensierten Cetylalkoholplättchen. Von lateinisch Cetacea = Wal leitet sich die Bezeichnung Cetylalkohol ab. In Pflanzen wurde Cetylalkohol in Eisenhölzer (Metrosideros nervulosa), Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Jalape (Ipomoea purga), der Indischen Lotosblume (Nelumbo nucifera), Tabak (Nicotiana tabacum), Smilax spp und Stechginster ( Ulex europaeus) nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Mit dem Niedergang des Walfangs verlor auch die Herstellung aus Walrat an Bedeutung. Heute fällt Cetylalkohol als Endprodukt in der Erdölverarbeitung an oder wird aus Palmöl oder Kokosöl durch Hydrierung der Fettsäure Palmitinsäure hergestellt.

Verwendung

Cetylalkohol wird in der Kosmetikindustrie als Tensid in Shampoos eingesetzt. Zur Herstellung von Gesichtscremes wird es entweder als Emulgator oder als Verdickungsmittel eingesetzt. Cetylalkohol wird zum Fettalkoholsulfat oder auch zu Alkylethersulfaten umgesetzt, die als anionische Tenside in Waschmitteln bzw. in kosmetischen Produkten Anwendung finden.

Im 20. Jahrhundert gab es in Australien Entwicklungsarbeiten an einem Verfahren, um mittels einer versprühten Lösung von Hexadecanol auf der Wasseroberfläche von offenen Reservoirs eine filmartige dünne Haut zu erzeugen, die einen hohen Verdunstungsschutz bewirkte. Anwendungen dieser Art sind aus den Trockengebieten von Südafrika in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts bekannt.

Basierend auf einem Artikel in:

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