Heteroatom

Chlormethan (links) enthält das Heteroatom Chlor. Die Grignard-Verbindung Methylmagnesiumchlorid enthält die Heteroatome Magnesium und Chlor. Mit dem Buchstaben δ ist die Polarität angegeben.

Heteroatome (von griechisch heteros, „das andere (von zweien)“) sind in organisch-chemischen Verbindungen solche Atome, die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind. Es sind oft, aber nicht ausschließlich, Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratome, die Bestandteil einer organischen Verbindung (wie etwa cyclischen Verbindungen – Heterocyclen) sind. Wegen der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Heteroatomen und Kohlenstoff oder Wasserstoff sind die Bindungen zwischen diesen Atomen meist polar.

Beispiele für Heteroatome in organischen Verbindungen

• Sauerstoff in Alkoholen, Aminosäuren, Aldehyden, Acetalen, Ketonen, Carbonsäuren, Estern, Ethern, Amiden, Peptiden, Urethanen, Furan, Dioxan
• Stickstoff in Alkaloiden, Aminen, Amiden, Aminosäuren, Iminen, Isocyaniden, Nitrilen, Nitroverbindungen, Urethanen, Pyridin, Pyrrolidin
• Schwefel in Thiolen, Cystein, Disulfiden, Sulfiden, Sulfoxiden, Sulfonen, Sulfonsäuren, Sulfonamiden, Thiophen
• Phosphor in Phosphanen, Phosphorsäureestern
• Selen in Selenolen, Seleniden, Diseleniden, Selenophen
• Tellur in Telluriden
• Fluor in Teflon
• Chlor in Chloroform, Carbonsäurechloriden
• Brom in Brombenzol
• Iod in Iodalkanen
• Magnesium in Grignard-Verbindungen
• Lithium in Organolithium-Verbindungen, z.B. n-Butyllithium