Fructose-6-phosphat

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D-Fructose-6-phosphat, ein Phosphorsäureester der Fructose, ist ein wichtiger Metabolit vieler Stoffwechsel-Prozesse. Unter physiologischen Bedingungen bei einem pH-Wert von 7 liegt der Ester als Anion vor (vgl. Bild).

Am wichtigsten ist sein Vorkommen einerseits in der Gluconeogenese, anderseits in der Glycolyse und damit auch in der alkoholischen Gärung. Auch bei der Photosynthese der Pflanzen spielt er im Calvin-Zyklus eine Rolle. Schließlich wird das D-Fructose-6-phosphat bei der Biosynthese von Saccharose in Pflanzen benötigt.[1]

Es gibt zwei wichtige Derivate, ein Zwischenprodukt und einen Regulator des Glycolyseweges:

Strukturformel
Fischer-Projektion der offenen Form   β-D-Fructose-6-phosphat in Haworth-Schreibweise
Offene Form (links) und Ringdarstellung (rechts) des D-Fructose-6-phosphats unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name D-Fructose-6-phosphat
Andere Namen
  • [(2R,3R,4S)-3,4,5-Trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]methoxyphosphonsäure
  • Neuberg-Ester
Summenformel
  • C6H13O9P
  • C6H11O9P2− (unter physiologischen Bedingungen)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 643-13-0
EG-Nummer 211-395-6
ECHA-InfoCard Extern 100.010.360
PubChem Extern 69507
DrugBank Extern DB04493
Eigenschaften
Molare Masse 262,15 g/mol

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 634.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 07.05. 2024