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6-Phosphogluconsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
P: keine P-Sätze[1]

6-Phosphogluconsäure bzw. ihr Anion 6-Phospho-D-gluconat ist ein Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. Sie leiten sich von der D-Gluconsäure ab, wobei das C6-Kohlenstoffatom mit Phosphorsäure verestert ist.

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Phosphogluconsäure
Andere Namen (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-phosphonooxyhexansäure (IUPAC)
Summenformel C6H13O10P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 921-62-0
EG-Nummer 213-069-9
ECHA-InfoCard Extern 100.011.882
PubChem Extern 91493
ChemSpider Extern 82615
DrugBank Extern DB02076
Eigenschaften
Molare Masse 276,14 g/mol

6-Phospho-D-gluconat kommt im Pentosephosphatweg sowie im Entner-Doudoroff-Weg vor.[2] Das Enantiomer 6-Phospho-L-gluconat kommt in der Natur nicht vor.

Die Bildung von 6-Phospho-D-gluconat in oben genannten Stoffwechselwegen verläuft gleich: In beiden Fällen entsteht es über einen Zwischenschritt aus D-Glucose-6-phosphat, was durch zwei Enzyme, einer Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase und einer Phosphogluconatdehydratase, enzymatisch katalysiert wird. Bei dieser Oxidation wird NADPH gebildet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern 6-Phosphogluconic acid barium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, (Extern PDF).
  2. ↑ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 474 und S. 493.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.09. 2024